其一，根據(jù)契約自由精神、意思自治原則，應(yīng)先分析當(dāng)事人訂立違約金條款的合同目的，充分尊重當(dāng)事人的意思表示，進(jìn)而確定其約定違約金的性質(zhì)。如當(dāng)事人雙方約定違約金的目的是通過增加違約成本，預(yù)防和避免違約行為的發(fā)生，保證合同順利履行，從而實(shí)現(xiàn)合同預(yù)期的效果，則此類違約金具有懲罰性。如當(dāng)事人雙方約定違約金的目的是為了事先預(yù)估損害賠償?shù)臄?shù)額，則此類違約金就是補(bǔ)償性的。
其二，如當(dāng)事人對違約金性質(zhì)約定不明確，也難以通過其意思表示確定合同目的，則不易確定違約金是懲罰性還是補(bǔ)償性。在此情況下，主要分析違約金是否能夠與損害賠償并行主張。補(bǔ)償性違約金的主要目的是彌補(bǔ)受害方因違約方的違約行為遭受的損失，故受害方在請求給付補(bǔ)償性違約金的同時(shí)不能請求損害賠償，而懲罰性違約金的目的是對違約方的違約行為予以懲罰，與同時(shí)主張損害賠償并不沖突矛盾，故受害方在請求支付懲罰性違約金之外，還可以主張賠償損失。
此外，判定違約金的性質(zhì)也可以約定的違約金數(shù)額作為輔助性的參考因素。當(dāng)事人在約定補(bǔ)償性違約金時(shí)是基于對將來發(fā)生的損失的一種預(yù)先估計(jì)，作為理性經(jīng)濟(jì)人或完全民事行為能力人，對于合同的內(nèi)容以及相應(yīng)的風(fēng)險(xiǎn)均應(yīng)有充分的了解，因而其預(yù)估的數(shù)額與實(shí)際損失額相差不不會(huì)很大。懲罰性違約金意通過加大違約成本對違約方的違約行為進(jìn)行懲罰，因而約定的數(shù)額一般較大，與實(shí)際損失多少并無直接關(guān)聯(lián)。
